Precies zoals met Kecleon in de derde generatie, hoorde het publiek van de vierde generatie met de ontdekking van een nieuwe Pokémon: Munchlax in mei 2004. Munchlax was kort daarop te zien in de zevende film en later in de animeserie. Anderen zoals Lucario ,Bonsly, Mime Jr. en Weavile maakten hun entree in de achtste film, en Mantyke, Buizel en Chatot verschenen in de negende film, waarin Manaphy, een nieuwe legendarische Pokémon, voorkwam.

Pokémon Diamond en Pearl Versions (Pokémon Diamant en Parel) werden uiteindelijk uitgebracht voor de Nintendo DS in Japan op 28 september 2006, en in Noord-Amerika op 22 april 2007. Samen met 107 nieuwe Pokémon in het gigantische land van Sinnoh, gaven deze spellen een pseudo-3D beeld van de wereld met zich mee, het terugkeren van het tijdsysteem in de spellen met verschillen in de dagmomenten, zichtbare verschillen tussen de geslachten bij Pokémon, een verdeling tussen fysieke en speciale aanvallen en Pokémon Super Contests. De animeseries Diamond & Pearl begonnen in Japan en in de VS met het synchroniseren nadat het spel uitkwam. Zoals in de voorgaande series, introduceerde deze serie een nieuw vrouwelijk karakter, Dawn, gebaseerd op haar speltegenhangster.

De drie films van deze serie vormen een opeenvolgende trilogie. Het eerste deel van de trilogie, The Rise of Darkrai, ging in Japan in première op 14 juli 2007, en in Noord-Amerika op televisie op 24 februari 2008. Het tweede deel, Giratina and the Sky Warrior ging in Japan in première op 19 juli 2008, en in Noord-Amerika op televisie op 13 februari 2009. Het derde en laatste deel van deze trilogie, Arceus and the Jewel of Life, ging in Japan in première op 18 juli 2009, en in Noord-Amerika op televisie op 20 november 2009.

Al sinds de herziene versies van Pokémon Red en Blue gaan er speculaties over herziene versies van Pokémon Gold en Silver, die uit zouden komen op de Nintendo DS. Deze speculaties bleken te kloppen, de herziene versies, genaamd Pokémon HeartGold en SoulSilver (Pokémon HartGoud en ZielZilver), werden op de markt gebracht in Japan op 12 september 2009, en werden uitgebracht in Noord-Amerika op 14 maart 2010. Er werd naar de spellen gerefereerd in de anime in een aflevering die de tegenhanger van het nieuwe speelbare karakter introduceerde, en de drie starter Pokémon van Johto, waarvan een zelfs de vaste cast betrad.